Hola de nuevo!

Hice algunas pruebas y investigue un poco:

 - el UPDATE con el "GO" en la misma línea no funciona, hay que hacer 

1>> UPDATE ...

2>> GO

Pero eso tampoco funciona con muchos UPDATES porque no se puede hacer muchos updates de una sola vez. 

La mejor solución que encontré fue hacer un loop, algo como

declare @COUNT int = 1

declare @FIRSTVALUE VARCHAR(2) = 'a'

declare @SECONDVALUE VARCHAR(2)

declare @sql VARCHAR(max)

BEGIN

WHILE @COUNT < 4

SET @SECONDVALUE = @FIRSTVALUE_@COUNT

SET @sql = 'UPDATE Cinema.Film SET "Description" = '_@SECONDVALUE_' WHERE "ID" = '_@COUNT'

EXEC(@sql)

SET @COUNT = @COUNT + 1

END

Creo que no se puede declarar algo que no sea un cursor en el SQL Shell, pero si logras hacerlo en una file puede ser que funciona jaja no sé, creo que no pude darte las respuestas, perdón por eso, pero espero que algo nuevo te ocurra de lo que dije! 

PS.: Creo que tus descripciones no son realmente "D1", D2", "D3" jaja pero ojalá algo asi te ayude!

PPS.: acá sigue el ejemplo que seguí: https://pt.stackoverflow.com/questions/161416/como-fazer-for-loop-em-sql...